Roland von Bremen wurde am 22. Februar 1936 bei der Yacht- und Bootswerft Ernst Burmester in Bremen auf Kiel gelegt und lief am 21. April 1936 vom Stapel.
Konstrukteur Heinrich Gruber, erstellte die Zeichnungen für das Schiff mit großem Augenmerk auf Transatlantik-Rennen. Am 4. Juli 1936 wurde Roland zusammen mit dem Schwesterschiff „Peter von Danzig“ (heute die Rennyacht Peter von Seestermühe) zur ersten Bermuda-Regatta über den Atlantik nach Boston verschifft, siegte bei der Regattapremiere von Bermuda nach Cuxhaven und segelte danach mehrere erfolgreiche Wettfahrten über den Atlantik.
- 1936 (22. Februar) Kiellegung Yacht- und Bootswerft Ernst Burmester in Bremen, Konstrukteur Heinrich Gruber
- 1936 (20. April) Roland v. Bremen läuft vom Stapel
- 1938 verkauft, bekommt einen Klüverbaum und die erste Maschine, wird umgetauft in „Condor“
- 1945 verkauft und nach Miami (Florida) verlegt, Ankunft dort am 29. Mai 1946, wieder umbenannt in den ersten Taufnamen „Roland von Bremen“
- 1947 komplett zerlegt und für 150.000 US-Dollar nach Original Rissen rekonstruiert, danach wenige Aktivitäten
- 1960 verkauft nach San Diego, nimmt 1961 erstmals wieder an einer Regatta teil
- 1962 Eignerwechsel, verlegt nach Los Angeles, mehrere Regatten folgen
- 1968 geht bei der Angeles-Acapulco-Race als erste durch Ziel, wird aber nach Vermessungsabzügen auf den 6. Platz zurückgestuft
- 1970 neue Maschine, ein General Motors 2-Takt-Diesel
- am 11. April 1971 Abfahrt in San Francisco, Ankunft am 21 . August 1972 in Helgoland
- bis 1974 aufgelegt, dann Verkauf an eine Segelschule, größere Instandsetzungsarbeiten
- 1979 Verkauf an einen Eigner aus Gelsenkirchen, Überführung ins Ijsselmeer (Niederlande), Heimathafen ist Lemmer
- bis 1986 regelmäßige Charterfahrten, dann Rückverlegung nach Kiel
- 1994 neue Maschine
- 2001 verkauft an eine Eignergemeinschaft, steht für Charterfahrten zur Verfügung, Teilnahme an Veranstaltungen für klassische Yachten und Kieler Woche, befährt dabei vornehmlich europäischen Gewässer und Mittelmeer
